Hervorgegangen war das Unternehmen aus der Firma Herbert Matchless Road, gegründet von Henry Herbert Collier 1878 in Pumstead, die Fahrräder herstellte. Unter dem Firmennamen Collier & Sons wurden ab 1899 Motorräder entwickelt und ab 1901 vertrieben. In den Jahren 1907, 1909 und 1910 gewannen die Söhne Charlie und Harry mit ihren Maschinen die Isle of Man TT, was der Marke zur Aufmerksamkeit der Öffentlichkeit verhalf. Ab 1912 entstanden eigene Motoren, die auch an Konfektionäre, Motorradhersteller ohne eigene Motoren-Produktion geliefert wurden. In späteren Jahren kooperierte Matchless eng mit A.J.S 1938 wurden diese zwei Hersteller Teil der Gesellschaft Associated Motor Cycle, die 1966 in Konkurs ging und von der Norton Villiers übernommen wurde. Diese stellte die Fertigung der Matchless-Motorräder in Plumstead 1969 ein.
Am 23. April 2006 wurden bei einer Auktion des nordenglischen Auktionshauses Bonhams mit der Losnummer 554 die Markenrechte und der -name Matchless an die italienische Unternehmerfamilie Malenotti höchstbietend verkauft. Francon Malenotti ist als ehemaliger Motorraddesigner und Besitzer der Modefirma Belstaff bekannt, die er 2011 verkaufte. Setdem fertigt Matchless Jacken und Bekleidung zum Motorrad fahren und Lifestyle auf höchsten Niveu, MADE IN ITALY.